Ingresa a nuestras Series Nacionales en la temporada 1977-78 con el Nombre de Isla de Pinos y  la posibilidad de participar como  Equipo, porque dejó de ser un simple apéndice de la provincia Habana para convertirse en el único Municipio Especial del país.
De su primera aparición los pineros tienen poco que recordar, su debut fue frente al conjunto de Industriales y solo lograron 10 victoria con 41 derrotas, quedando el  lugar 18. Pablo Pérez Garcías fue el unico pinero con average por encima de .300.

Su  Antiguo nombre de Isla de Pinos fue luego sustituido por el de Isla de la Juventud, al producirse el cambio político-administrativo en el territorio Nacional al siguiente año.
El último lugar alcanzado por el equipo fue una predicción fatal que se repetiría hasta la saciedad en el futuro. Esta perenne debilidad opacó el trabajo de algunos jugadores surgidos en estos años iniciales como los hermanos Pablo y Pedro Pérez y el torpedero Juan C. Calvo.

También la baja densidad de población del municipio y la necesidad de mejorar un pequeño estadio como el Cristóbal Labra, empobrecieron mucho más el descolorido rendimiento. En cuanto a las cifras, baste reseñar que La Isla pudo ganar apenas diez desafíos en cuatro diferentes campañas, y al menos seis temporadas con un total de victorias que oscilaba entre 12 y 16 partidos. Desde 1977-78 hasta 1992-93 la mejor ubicación fue el duodécimo puesto conseguido en el 90-91, en el resto de los certámenes nunca lograron superar el lugar catorce. Pero, en la temporada de 1998-99, La Isla redondeó un conjunto idóneo que conquistó por primera vez, en más de veinte años, la insospechada clasificación a la Postemporada.

Su Directo Armando Johnson Zaldivar junto a los lanzadores Carlos Alberto Yanes Artiles y Gervasio Miguel Govín, el receptor Vladimir García Martínez, los jugadores de cuadro Raúl Ajete Quintana, Alexander Ramos Rabel, Juan Carlos Moreno Pérez y Michel Enríquez Tamayo, así como los jardineros Orlis Luís Díaz Cordero, Dioel Reyes Viquillon y Luís Enrique Piloto González, protagonizaron un Playoff frente al equipo más occidental de Cuba Pinar del Río ganando 3-2 el enfrentamiento, además, una semifinal espectacular frente a los Industriales que se rubricó como la mejor actuación del representante pinero en una temporada del béisbol aficionado cubano.

Pero, sin dudas, fue el brillo de las individualidades lo que hizo florecer un manto de energía positiva en las memorias de este combinado. En primer lugar Michel Enríquez, es y ha sido, por mucho, el más grande pelotero nacido en la Isla de la Juventud. Desde su llegada al club en 1997 probó que podía cargar con el liderato del plantel en todos los sentidos.

Al año siguiente ya había impuesto el récord de dobles y de hits para una temporada completa del béisbol cubano invernal en todos los tiempos con apenas 20 años, y de ahí en lo adelante, su trabajo resultó consistente y fecundo, hasta convertirse en uno de los mejores bateadores de la etapa contada a partir de 1962.
Alexander Ramos fue otra de las más importantes cuerdas con que se tejió la gesta pinera. Su marca de 1112 partidos de forma consecutiva jugado en el béisbol cubano es la más grande en Cuba y una de las más extensas en el ámbito internacional. Por su parte, los serpentineros Carlos Yanes y Gervasio Miguel Govín, determinaron el rumbo de la nave insular con la magnificencia de sus acciones sobre el montículo.

Desde aquella milagrosa campaña del 98-99 hasta la contienda 2005-06, la presencia pinera animó con particular estilo seis de estas ocho Postemporadas. De manera que al despuntar el siglo XXI ya habían alcanzado la mejor marca de la escuadra en cantidad de victorias con 53, en el certamen del 2000-01, y de una vez por todas se despojaron del estigma negativo que hasta aquí los hostigó.

Luego del 2006, el nivel de juego de La Isla descendió apreciablemente con la retirada de algunos de sus principales elementos y el azote de algunas evasiones hacia el béisbol profesional. Aunque los Pineros consiguieron otra clasificación a los Playoff en la temporada del 2008-09, la consistencia y el nivel de juego del elenco ya no fue el mismo que presentaban una década atrás.

Pero, reunir una nueva selección, joven, talentosa y con aspiraciones al título, no es asunto de coser y cantar, hay que trabajar duro. El reto es muy grande. Sólo el tiempo y los futuros acontecimientos dirán la última palabra.

En las 36 Temporadas que a participado el conjunto que repesenta a la Isla de la Juventud, a Clasificado para la Pos-Temporada en 8 oportunidades y los lugares que a ocupado son: 3Lg (1), 6Lg (2), 7Lg (2), 8Lg (3), 9Lg (1), 10Lg (2), 11Lg (5), 13Lg (2), 14Lg (2), 15Lg (6), 16Lg (2), 17Lg (3) y 18Lg (5).